No mesmo ano fica noivo de Regina Olsen, mas rompe o compromisso um ano mais tarde por achar-se velho demais para desposar uma jovem mulher como Regina. De fato, o filósofo vive atormentado pela herança psicológica paterna. Como o pai, sofre de melancolia e de problemas de natureza psicopatológica.
E prefere o isolamento do trabalho de pensador e escritor, uma vez que herda do pai renda suficiente para não ter preocupações com a sobrevivência financeira. Entre 1843 e 1846, escreve uma série de livros, que misturam novelas, diários e críticas de músicas. Fortalece sua posição contrária à filosofia de Hegel, dominante na Dinamarca de então, escrevendo críticas à filosofia racional sistemática, a partir das quais tem origem sua filosofia existencialista.
Entre 1854 e 1855 afasta-se da Igreja Luterana e publica o fascículo Momento, em que acusa a instituição de "pouco cristã". Morre em Copenhague.