Aos 9 anos, começa a velejar com o pai - que chegou a competir em três modalidades de iatismo - na represa de Guarapiranga e em Ilhabela, no litoral norte paulista. Seu irmão Thomas Scheidt, sete anos mais velho, foi campeão mundial da classe Pinguim.
Robert também praticou tênis e atletismo, optando pela vela por volta dos 14 anos. Em 1991 chega a seu título mais importante como juvenil, o de campeão mundial júnior da classe Laser, na Escócia. No ano seguinte vence seu primeiro campeonato brasileiro, conquistado mais quatro vezes: em 1994, 1995, 1998 e 1999, quando se tornou pentacampeão, em Maragogi, Alagoas.
Suas vitórias mais importantes são os três Mundiais da classe Laser, obtidos na Espanha (1995), na África do Sul (1996) e no Chile (1997), e a medalha de ouro nas Olimpíadas de Atlanta (1996). Scheidt também coleciona ouro nos Pan-Americanos de Mar del Plata, na Argentina (1995), e de Winnipeg, no Canadá (1999).