Fica órfão de pai aos 9 e, aos 13, inicia treinamento a treinar com o técnico gaúcho Larry Passos, com quem permanece até hoje. Na categoria juvenil conquista a condição de terceiro melhor tenista do mundo em simples e segundo em duplas, chegando à final do Orange Bowl, principal torneio juvenil do mundo. Profissionaliza-se em 1995 e, dois anos mais tarde, conquista o aberto da França em Roland Garros, um dos quatro torneios de Grand Slam.
Com a vitória, salta da 66a para a 14a colocação no ranking mundial da Associação dos Tenistas Profissionais (ATP), melhor posição alcançada por um brasileiro até então. No mesmo ano é campeão de duplas nos torneios de Bolonha, Stuttgart e Estoril. Tenista de saibro, em 1997 começa a treinar para quadras rápidas e consegue o vice-campeonato em Montreal (Canadá).
Em 1998 vence os torneios de Mallorca e Stuttgart, e também na categoria duplas em Gstaad. É eleito líder do programa de caridades da ATP Tour e lança o projeto Guga e os Amigos da Apae (Associação de Pais e Amigos de Excepcionais), arrecadando dinheiro para a entidade. Em 1999 conquista os torneios de Roma, Montecarlo e Adelaide (duplas), chegando à terceira posição no ranking mundial.